Фармакологическое действие
Антисептическое средство. Обладает бактерицидной активностью в отношении вегетативных форм бактерий (преимущественно аэробных) и грибов, на споры влияет слабо; оказывает дезинфицирующее действие. Взаимодействует с белками микробной клетки и вызывает их денатурацию, нарушает коллоидное состояние клетки, растворяется в липидах клеточной мембраны и повышает ее проницаемость, воздействует на окислительно-восстановительные процессы. В 1.25% растворе большинство микроорганизмов погибает через 5-10 мин при комнатной температуре. На кожу и слизистые оболочки оказывает раздражающее и прижигающее действие. Бактерицидный эффект усиливается в кислой среде и при повышении температуры.
Фармакокинетика
Легко всасывается через кожу и слизистые оболочки. При системной абсорбции оказывает токсическое действие. 20% от дозы окисляется. Выводится почками. Хорошо адсорбируется пищевыми продуктами.
Показания активного вещества
ФЕНОЛ
Дезинфекция предметов домашнего и больничного обихода, инструментов, белья, выделений; дезинсекция; консервирование лекарственных средств, сывороток, свечей; поверхностные пиодермии (остиофолликулит, фолликулит, сикоз, фликтена, стрептококковое импетиго); воспалительные заболевания среднего уха; кондиломы генитальные.
Режим дозирования
Наружно в виде 2% мази: при гнойных заболеваниях кожи после удаления гноя и некротических масс мазь тонким слоем наносят на ограниченные пораженные участки кожи 1-2 раза в день.
При остром неперфоративном гнойном среднем отите (в составе комплексной терапии): 5% раствор фенола в глицерине закапывают по 8-10 кап в теплом виде в слуховой проход на 10 мин (затем удаляют при помощи ваты) 2 раза в сутки в течение 3-4 дней (при отсутствии положительной динамики через 4 дня производят парацентез).
Генитальные остроконечные кондиломы: обрабатывают раствором, состоящим из 60% фенола и 40% трикрезола, с интервалом в 1 нед.
В фармацевтической практике для консервирования лекарственных средств, сывороток, свечей используют 0.5-0.1% растворы.
Для дезинфекции помещений (стены, окна, двери) — мыльно-фенольный раствор (обладает дезинфицирующим моющим свойствами), нагретый до 50-80°С. Состав: 2% зеленого мыла + 3-5% фенола + 93-95% воды. Для приготовления 5% мыльно-фенольного раствора на 1 ведро берут 300 г зеленого мыла и 550 г жидкого фенола.
Для дезинфекции белья используют 1-2% мыльно-фенольные растворы (100-200 г жидкого фенола на 1 ведро воды); белье замачивают и выдерживают в течение 2 ч.
Для дезинсекции применяют фенольно-керосиновые, фенольно-скипидарные смеси.
Побочное действие
Зуд, жжение и/или раздражение кожи в месте аппликации, аллергические реакции.
Противопоказания к применению
Распространенные поражения кожи и слизистых оболочек, детский возраст, беременность, период лактации (грудное вскармливание), повышенная чувствительность к фенолу.
Применение при беременности и кормлении грудью
Противопоказан при беременности, в период лактации.
Применение у детей
Противопоказан в детском возрасте.
Особые указания
При при попадании большого количества вещества на кожу наблюдаются жжение, гиперемия, анестезия пораженного участка. Лечение: обработка кожи тампоном с растительным маслом или полиэтиленгликолем (нельзя использовать вазелиновое масло), симптоматическая терапия.
При попадании внутрь: ожог слизистых оболочек, боль во рту, глотке, животе, рвота бурыми массами, бледность кожных покровов, головокружение, слабость, миоз, снижение температуры тела, коллапс, кома, судороги, бурая и быстро темнеющая на воздухе моча, острая печеночная недостаточность. Лечение: промывание желудка растительным маслом с белком, затем 10% раствором глицерола с активированным углем, магния оксидом и кальция глюконатом, назначение активированного угля, форсированный диурез, введение натрия тиосульфата (100 мл 30% раствора в/в капельно), витаминов B1 и B6, лечение токсического шока.
Нельзя обрабатывать обширные участки тела.
Рекомендуется предварительно механически очистить сильнозагрязненные обеззараживаемые предметы, поскольку фенол адсорбирует органические соединения и при этом снижается его бактерицидная активность. Обеззараживаемые предметы длительное время сохраняют запах фенола. Не применяют для дезинфекции помещений, используемых для приготовления и хранения пищевых продуктов и кухонной посуды. Не портит ткани, не меняет их окраску. При нанесении на поверхности, покрытые лаком, вызывает их изменение.
Показания
Дезинфекция предметов домашнего и больничного обихода, инструментов, белья, выделений; дезинсекция; консервирование лекарственных средств, сывороток, свечей; поверхностные пиодермии (остиофолликулит, фолликулит, сикоз, фликтена, стрептококковое импетиго); воспалительные заболевания среднего уха; кондиломы генитальные.
Противопоказания
Гиперчувствительность, распространенные поражения кожи и слизистых оболочек, детский возраст, беременность, кормление грудью.
При распространенных поражениях кожи и слизистых оболочек площадью более 20 см2, при глубоких и колотых ранах, укусах животных, обширных ожогах (абсорбция и появление токсических симптомов).
Не использовать спреи с фенолом у больных с эпиглоттитом и у детей младше 6 лет — отек надгортанника и/или гортани.
С осторожностью
Нельзя обрабатывать обширные участки тела
Беременность и лактация
Категория рекомендаций по FDA не определена. Качественные и хорошо контролируемые исследования на человеке и животных не проводились. Противопоказан при беременности, в период лактации.
Рекомендации по применению
Наружно в виде 2 % мази: при гнойных заболеваниях кожи после удаления гноя и некротических масс мазь тонким слоем наносят на ограниченные пораженные участки кожи 1-2 раза в день.
При остром неперфоративном гнойном среднем отите (в составе комплексной терапии): 5 % раствор фенола в глицерине закапывают по 8-10 капель в теплом виде в слуховой проход на 10 мин (затем удаляют при помощи ваты) 2 раза в сутки в течение 3-4 дней (при отсутствии положительной динамики через 4 дня производят парацентез).
Генитальные остроконечные кондиломы: обрабатывают раствором, состоящим из 60 % фенола и 40 % трикрезола, с интервалом в 1 неделю.
В фармацевтической практике для консервирования лекарственных средств, сывороток, свечей используют 0,5-0,1 % растворы.
Для дезинфекции помещений (стены, окна, двери) — мыльно-фенольный раствор (обладает дезинфицирующим моющим свойствами), нагретый до 50-80 °С. Состав: 2 % зеленого мыла + 3-5 % фенола + 93-95 % воды. Для приготовления 5 % мыльно-фенольного раствора на 1 ведро берут 300 г зеленого мыла и 550 г жидкого фенола.
Для дезинфекции белья используют 1-2 % мыльно-фенольные растворы (100-200 г жидкого фенола на 1 ведро воды); белье замачивают и выдерживают в течение 2 ч.
Для дезинсекции применяют фенольно-керосиновые, фенольно-скипидарные смеси.
Побочные эффекты
Аллергические реакции. При попадании на кожу и слизистые оболочки — раздражение и прижигание. Легко всасывается и в больших дозах может вызывать токсические явления (головокружение, общую слабость, расстройства дыхания, коллапс). 10 % раствор вызывает боль и коррозию слизистой оболочки и кожи.
Аритмии сердца, желудочковая экстрасистолия. Наблюдались случаи аритмии после химического пилинга лица.
Острая почечная недостаточность, ожог кожи, тошнота, рвота, одышка, озноб (у мужчины 41 года, после падения в промышленный резервуар с 40 % фенолом в дихлорметане. Пациент был на гемодиализе 3 недели, нормализация функции почек — спустя год).
Импотенция и почечный синдром (у 3 пациентов после склерозирующей терапии 5 % масляным раствором фенола геморроидальных узлов; продолжались в течение 1 года).
Острый эпиглоттит после применения аэрозоля для лечения фарингита, содержащего эквивалент 1,4 % фенола (предполагается анафилактический механизм развития или прямое токсическое действие фенола). FDA опубликовала доклад о 4 случаях отека надгортанника и/или гортани, из них 1 случай с летальным исходом.
Передозировка
При приеме внутрь развивается интенсивное местное повреждение слизистой оболочки с болью, тошнотой, рвотой, потливостью, диареей. Первичное возбуждение быстро переходит в потерю сознания. Угнетение ЦНС, сердечная аритмия, дыхательная и сердечная недостаточность могут привести к летальному исходу. Развивается ацидоз, реже гемолиз, метгемоглобинемия с цианозом. Моча — темно-коричневая или зеленая. Возможны отек легких и повреждение миокарда, печени, почек, полиорганная недостаточность.
Тяжелые отравления могут быть при абсорбции фенола при прямом контакте растворов антисептика через поврежденную кожу или рану, а также посредством проникновения паров фенола через легкие и кожу.
Местные реакции: при попадании на кожу — побеление и повреждение кожи (10 % раствор); спрей для горла — острый отек.
Лечение: при приеме внутрь — активированный уголь, промывание желудка может быть затруднено в связи с эрозией и ожогом слизистой пищевода и ротоглотки; промывание желудка растительным маслом с белком, затем 10 % раствором глицерола с активированным углем, магния оксидом и кальция глюконатом, при попадании на кожу — промыть глицерином, большим количеством воды; протереть растительным маслом или макроголом 300; форсированный диурез, введение натрия тиосульфата (100 мл 30 % раствора внутривенно капельно), витаминов B1 и B6, лечение токсического шока, при попадании в глаза — обильно промыть водой или раствором натрия хлорида 0,9 %. Больного укутать, проводить симптоматическое лечение; внутривенно соды бикарбонат для лечения ацидоза.
Взаимодействия
Противомикробная активность снижается при повышении рН и при контакте с биологическими жидкостями.
Инактивируется щелочными солями, неионным сурфактантом.
Особые указания
Нельзя обрабатывать обширные участки тела.
Рекомендуется предварительно механически очистить сильно загрязненные обеззараживаемые предметы, поскольку фенол адсорбирует органические соединения, и при этом снижается его бактерицидная активность.
Хранить в хорошо закупоренных банках из темного стекла.
Обеззараживаемые предметы длительное время сохраняют запах фенола.
Не применяют для дезинфекции помещений, используемых для приготовления и хранения пищевых продуктов и кухонной посуды. Не портит ткани, не меняет их окраску. При нанесении на поверхности, покрытые лаком, вызывает их изменение.
Легко абсорбируется продуктами.
Влияние на способность управлять трансп. ср. и мех.
—
Фенол
Phenol
Фармакологическое действие
Фенол — антисептическое средство. Обладает бактерицидной активностью в отношении вегетативных форм бактерий (преимущественно аэробных) и грибов, на споры влияет слабо; оказывает дезинфицирующее действие. Взаимодействует с белками микробной клетки и вызывает их денатурацию, нарушает коллоидное состояние клетки, растворяется в липидах клеточной мембраны и повышает её проницаемость, воздействует на окислительно-восстановительные процессы. В 1,25 % растворе большинство микроорганизмов погибает через 5–10 минут при комнатной температуре. На кожу и слизистые оболочки действует как раздражающее и прижигающее средство.
Бактерицидный эффект усиливается в кислой среде и при повышении температуры.
Фармакокинетика
Легко всасывается через кожу и слизистые оболочки. При системной абсорбции оказывает токсическое действие. 20 % от дозы окисляется. Выводится почками. Хорошо адсорбируется пищевыми продуктами.
Показания
- Дезинфекция предметов домашнего и больничного обихода, инструментов, белья, выделений;
- дезинсекция;
- консервирование лекарственных средств, сывороток, свечей;
- поверхностные пиодермии (остиофолликулит, фолликулит, сикоз, фликтена, стрептококковое импетиго);
- воспалительные заболевания среднего уха;
- кондиломы генитальные.
Противопоказания
- Гиперчувствительность;
- распространённые поражения кожи и слизистых оболочек;
- детский возраст;
- беременность;
- период лактации.
Беременность и грудное вскармливание
Противопоказан при беременности, в период лактации.
Способ применения и дозы
Наружно в виде 2 % мази: при гнойных заболеваниях кожи после удаления гноя и некротических масс мазь тонким слоем наносят на ограниченные поражённые участки кожи 1–2 раза в день.
При остром неперфоративном гнойном среднем отите (в составе комплексной терапии): 5 % раствор фенола в глицерине закапывают по 8–10 капель в тёплом виде в слуховой проход на 10 минут (затем удаляют при помощи ваты) 2 раза в сутки в течение 3–4 дней (при отсутствии положительной динамики через 4 дня производят парацентез).
Генитальные остроконечные кондиломы: обрабатывают раствором, состоящим из 60 % фенола и 40 % трикрезола, с интервалом в 1 неделю.
В фармацевтической практике для консервирования лекарственных средств, сывороток, свечей используют 0,5–0,1 % растворы.
Для дезинфекции помещений (стены, окна, двери) — мыльно-фенольный раствор (обладает дезинфицирующим моющим свойствами), нагретый до 50–80 °C. Состав: 2 % зелёного мыла + 3–5 % фенола + 93–95 % воды. Для приготовления 5 % мыльно-фенольного раствора на 1 ведро берут 300 г зелёного мыла и 550 г жидкого фенола.
Для дезинфекции белья используют 1–2 % мыльно-фенольные растворы (100–200 г жидкого фенола на 1 ведро воды); бельё замачивают и выдерживают в течение 2 часов.
Для дезинсекции применяют фенольно-керосиновые, фенольно-скипидарные смеси.
Побочные действия
Зуд, жжение и/или раздражение кожи в месте аппликации, аллергические реакции.
Передозировка
Симптомы
При попадании больших количеств на кожу: жжение, гиперемия, анестезия поражённого участка.
Лечение
Обработка кожи тампоном с растительным маслом или полиэтиленгликолем (нельзя использовать вазелиновое масло), симптоматическая терапия.
Симптомы (при попадании внутрь — летальная доза 2 г)
Ожог слизистых оболочек, боль во рту, глотке, животе, рвота бурыми массами, бледность кожных покровов, головокружение, слабость, миоз, снижение температуры тела, коллапс, кома, судороги, бурая и быстро темнеющая на воздухе моча, острая печёночная недостаточность.
Лечение
Промывание желудка растительным маслом с белком, затем 10 % раствором глицерола с активированным углём, магния оксидом и кальция глюконатом, назначение активированного угля, форсированный диурез, введение натрия тиосульфата (100 мл 30 % раствора внутривенно капельно), витаминов B1 и B6, лечение токсического шока.
Взаимодействие
Значимого лекарственного взаимодействия при лечении фенолом совместно с другими препаратами не выявлено.
Меры предосторожности
Нельзя обрабатывать фенолом обширные участки тела. Рекомендуется предварительно механически очистить сильнозагрязнённые обеззараживаемые предметы, поскольку фенол адсорбирует органические соединения и при этом снижается его бактерицидная активность.
Хранить следует в хорошо закупоренных банках из тёмного стекла.
Обеззараживаемые предметы длительное время сохраняют запах фенола.
Не применяют для дезинфекции помещений, используемых для приготовления и хранения пищевых продуктов и кухонной посуды. Не портит ткани, не меняет их окраску. При нанесении на поверхности, покрытые лаком, вызывает их изменение.
Информация о действующем веществе Фенол предназначена для медицинских и фармацевтических специалистов, исключительно в справочных целях. Инструкция не предназначена для замены профессиональной медицинской консультации, диагностики или лечения. Содержащаяся здесь информация может меняться с течением времени. Наиболее точные сведения о применении препаратов, содержащих активное вещество Фенол, содержатся в инструкции производителя, прилагаемой к упаковке.
Содержание
-
Структурная формула
-
Русское название
-
Английское название
-
Латинское название
-
Химическое название
-
Брутто формула
-
Фармакологическая группа вещества Карболовая кислота
-
Нозологическая классификация
-
Код CAS
-
Фармакологическое действие
-
Характеристика
-
Фармакология
-
Применение вещества Карболовая кислота
-
Противопоказания
-
Побочные действия вещества Карболовая кислота
-
Передозировка
-
Способ применения и дозы
-
Меры предосторожности
-
Особые указания
Структурная формула
Русское название
Карболовая кислота
Английское название
Carbolic acid
Латинское название
Acidum carbolicum (род. Acidi carbolici)
Химическое название
Брутто формула
C6H6O
Фармакологическая группа вещества Карболовая кислота
Нозологическая классификация
Список кодов МКБ-10
-
A63.0 Аногенитальные (венерические) бородавки
-
H66 Гнойный и неуточненный средний отит
-
L01 Импетиго
-
L08.0 Пиодермия
-
L73.2 Гидраденит гнойный
-
L73.8.0* Сикоз
-
L73.8.1* Фолликулит
-
Z100* КЛАСС XXII Хирургическая практика
Код CAS
108-95-2
Фармакологическое действие
—
антибактериальное, антисептическое, бактерицидное, дезинфицирующее, прижигающее.
Характеристика
Бесцветные игольчатые кристаллы или кристаллическая масса. Фенол жидкий (смесь 100 частей расплавленного кристаллического фенола с 10 частями воды) — бесцветная или розоватая маслянистая жидкость. Летуч, имеет стойкий сильный запах. На воздухе постепенно розовеет. Плохо растворяется в воде: при 16 °C — около 5%, с повышением температуры до 20 °C растворимость увеличивается до 8,4%, при дальнейшем повышении растворимость не возрастает. Хорошо растворим в спирте, эфире, жирных маслах.
Фармакология
Влияет на вегетативные формы бактерий (преимущественно аэробных) и грибов. Взаимодействует с белками микробной клетки и вызывает их денатурацию, нарушает коллоидное состояние клетки, растворяется в липидах клеточной мембраны и повышает ее проницаемость, воздействует на окислительно-восстановительные процессы. В 1,25% растворе большинство микроорганизмов погибает через 5–10 мин при комнатной температуре. Бактерицидный эффект усиливается в кислой среде и растет с повышением температуры.
Обладает выраженным раздражающим и прижигающим действием на кожу и слизистые оболочки, легко всасывается с их поверхности (при системной абсорбции оказывает токсическое действие), 20% окисляется, выводится с мочой.
Применение вещества Карболовая кислота
Дезинфекция предметов домашнего и больничного обихода, инструментов, белья, помещений; дезинсекция; консервирование лекарственных веществ, сывороток, свечей; поверхностные пиодермии (остиофолликулит, фолликулит, сикоз, фликтена, стрептококковое импетиго), острый средний отит, кондиломы генитальные.
Противопоказания
Гиперчувствительность, распространенные поражения кожи и слизистых оболочек, детский возраст, беременность, кормление грудью.
Побочные действия вещества Карболовая кислота
Зуд, жжение, раздражение кожи в месте аппликации, аллергические реакции.
Передозировка
При попадании больших количеств на кожу: жжение, гиперемия, анестезия пораженного участка.
Лечение: обработка кожи тампоном с растительным маслом или полиэтиленгликолем, (нельзя использовать вазелиновое масло), симптоматическая терапия.
При поступлении внутрь (смертельная доза 2 г) — ожог слизистых оболочек, боль во рту, глотке, животе, рвота бурыми массами, бледность кожных покровов, головокружение, миоз, понижение температуры тела, потеря сознания, кома, судороги, бурая и быстро темнеющая на воздухе моча, острая почечная недостаточность.
Лечение: промывание желудка растительным маслом с белком, затем 10% раствором глицерина с активированным углем, магния оксидом и кальция глюконатом, назначение активированного угля, форсированный диурез, введение натрия тиосульфата (100 мл 30% раствора в/в капельно), витаминов B1 и B6, лечение токсического шока.
Способ применения и дозы
Для дезинфекции помещений (стены, окна, двери) применяют мыльно-карболовый раствор (обладает дезинфицирующим и моющим свойствами), нагретый до 50–80 °C. Состав: 2% зеленого мыла + 3–5% карболовой кислоты + 93–95% воды. Для приготовления 5% мыльно-карболового раствора на 1 ведро берут 300 г зеленого мыла и 550 г жидкого фенола.
Для дезинфекции белья — 1–2% мыльно-карболовые растворы (100–200 г жидкого фенола на 1 ведро воды), замачивают и выдерживают в течение 2 ч.
Для дезинсекции используют фенольно-керосиновые или фенольно-скипидарные смеси.
Для консервирования лекарственных веществ используют 0,5–0,1% фенол.
При остром неперфоративном гнойном среднем отите (в составе комплексной терапии): 5% раствор карболовой кислоты в глицерине закапывают по 8–10 капель в теплом виде в слуховой проход на 10 мин (затем удаляют при помощи ваты), 2 раза в сутки в течение 3–4 дней (при отсутствии положительной динамики через 4 дня производят парацентез).
При гнойных заболеваниях кожи: 2% мазь наносят на ограниченные пораженные участки кожи тонким слоем 1–2 раза в день после удаления гноя и некротических масс.
Генитальные остроконечные кондиломы: обрабатывают раствором, состоящим из 60% фенола и 40% трикрезола, с интервалом в 1 нед.
Меры предосторожности
Нельзя обрабатывать обширные участки тела. Рекомендуется предварительно механически очистить сильно загрязненные обеззараживаемые предметы, поскольку фенол адсорбирует органические соединения, и при этом снижается его бактерицидная активность.
Особые указания
Хранить следует в хорошо закупоренных банках из темного стекла. Легко адсорбируется пищевыми продуктами. Обеззараживаемые предметы длительное время сохраняют запах фенола. Не применяют для дезинфекции помещений, используемых для приготовления и хранения пищевых продуктов, кухонной посуды. Не портит ткани, не меняет их окраску. При нанесении на поверхности, покрытые лаком, вызывает их изменение.
Описание проверено
-
Крылов Юрий Федорович
(фармаколог, доктор медицинских наук, профессор, академик Международной академии информатизации)
Химическое название
Гидроксибензол
Химические свойства
Что такое Фенол? Гидроксибензол, что это такое? Согласно Википедии – это один из простейших представителей своего класса ароматических соединений. Фенолы – это органические ароматические соединения, в молекулах которых к гидроксильной группе присоединены атомы углерода из ароматического кольца. Общая формула Фенолов: С6Н6n(ОН)n. Согласно стандартной номенклатуре, органические вещества этого ряда различают по числу ароматических ядер и ОН-групп. Различают одноатомные аренолы и гомологи, двухатомные арендиолы, терхатомные арентриолы и многоатомные формулы. Также Фенолам свойственно иметь ряд пространственных изомеров. Например, 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин), 1,4-дигидроксибензол (гидрохинон) являются изомерами.
Спирты и Фенолы отличаются друг от друга наличием ароматического кольца. Этанол является гомологом метанола. В отличие от Фенола, метанол взаимодействует с альдегидами и вступает в реакции этерификации. Утверждение, что гомологами являются метанол и Фенол неверно.
Его подробно рассмотреть структурную формулу Фенола, то можно отметить, что молекула представляет собой диполь. При этом бензольное кольцо – отрицательный конец, а группа ОН – положительный. Наличие гидроксильной группы обуславливает повышение электронной плотности в кольце. Неподеленная пара электронов кислорода вступает в сопряжение с пи-системой кольца, а для атома кислорода характерна sp2 гибридизация. Атомы и атомные группы в молекуле обладают сильным взаимным влиянием друг на друга, и это отражается на физических и химических свойствах веществ.
Физические свойства. Химическое соединение имеет вид бесцветных игольчатых кристаллов, которые розовеют на воздухе, так как подвержены окислению. У вещества специфический химический запах, оно умеренно растворимо в воде, спиртах, щелочи, ацетоне и бензоле. Молярная масса = 94,1 грамм на моль. Плотность = 1,07 г на литр. Кристаллы плавятся при 40-41 градусах Цельсия.
С чем взаимодействует Фенол? Химические свойства Фенола. В связи с тем, что молекула соединения содержится, как ароматическое кольцо, так и гидроксильную группу, то оно проявляет некоторые свойства спиртов и ароматических углеводородов.
С чем реагирует группа ОН? Вещество не проявляет сильных кислотных свойств. Но является более активным окислителем, чем спирты, в отличие от этанола взаимодействует с щелочами образуя соли-феноляты. Реакция с гидроксидом натрия: С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O. Вещество вступает в реакцию с натрием (металлическим): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.
Фенол не реагирует с карбоновыми кислотами. Эфиры получают при взаимодействии солей фенолятов с галогенангидридами или ангидридами кислот. Для химического соединения не характерны реакции образования простых эфиров. Эфиры образуют феноляты при действии на них галогеналканов или галогенпроизводных аренов. Гидроксибензол реагирует с цинковой пылью, при этом происходит замещение гидроксильной группы на Н, уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.
Химическое взаимодействие по ароматическому кольцу. Для вещества характерны реакции электрофильного замещения, алкилирования, галогенирования, ацилирования, нитрования и сульфирования. Особое значение имеет реакций синтеза салициловой кислоты: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), протекает в присутствии катализатора гидроксида натрия. Затем при воздействии соляной кислоты образуется салициловая к-та.
Реакция взаимодействия с бромной водой является качественной реакцией на Фенол. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. При бромировании образуется твердое белое вещество — 2,4,6-трибромфенол. Еще одна качественная реакция – с хлоридом железа 3. Уравнение реакции выглядит следующим образом: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.
Реакция нитрования Фенола: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Для вещества также характерна реакция присоединения (гидрирования) в присутствии металлических катализаторов, платины, оксида алюминия, хрома и так далее. В результате образуются циклогексанол и циклогексанон.
Химическое соединение подвергается окислению. Устойчивость вещества значительно ниже, чем у бензола. В зависимости от условий реакции и природы окислителя образуются разные продукты реакции. Под действием перекиси водорода в присутствии железа образуется двухатомный Фенол; при действии диоксида марганца, хромовой смеси в подкисленной среде – пара-хинон.
Фенол реагирует с кислородом, реакция горения: С6Н5ОН +7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Также особое значение для промышленности имеет реакция поликонденсации с формальдегидом (например, метаналем). Вещество вступает в реакцию поликонденсации до тех пор, пока не израсходуется полностью один из реагентов и не образуются огромные макромолекулы. В результате образуются твердые полимеры, фенолформальдегидные или формальдегидные смолы. Фенол не взаимодействует с метаном.
Получение. На данный момент существуют и активно применяются несколько методов синтеза гидроксибензола. Кумольный способ получения Фенола является наиболее распространенным из них. Таким способом синтезируют порядка 95% всего объема производства вещества. При этом некаталитическому окислению воздухом подвергается кумол и образуется гидропероксид кумола. Полученное соединение разлагается под действием серной кислоты на ацетон и Фенол. Дополнительным побочным продуктом реакции является альфа-метилстирол.
Также соединение можно получить при окислении толуола, промежуточным продуктом реакции будет являться бензойная кислота. Таким образом, синтезируют около 5% вещества. Все остальное сырье для различных нужд выделяют из каменноугольной смолы.
Как получить из бензола? Фенол можно получить с помощью реакции прямого окисления бензола NO2 (закись азота) с дальнейшим кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола. Как из хлорбензола получить Фенол? Существует два варианта получения из хлорбензола данного химического соединения. Первый – реакция взаимодействия со щелочью, например, с гидроксидом натрия. В результате образуется Фенол и поваренная соль. Второй – реакция с водяным паром. Уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.
Получение бензола из Фенола. Для этого сначала требуется обработать бензол хлором (в присутствии катализатора), а затем прибавить к полученному соединению щелочь (например, NaOH). В итоге образуется Фенол и хлорид натрия.
Превращение метан — ацетилен — бензол — хлорбензол можно осуществить следующим образом. Сначала проводится реакция разложения метана при высокой температуре 1500 градусов Цельсия до ацетилена (С2Н2) и водорода. Затем ацетилен при особых условиях и высокой температуре переводят в бензол. К бензолу прибавляют хлор в присутствии катализатора FeCl3, получают хлорбензол и соляную кислоту: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.
Одним из структурных производных Фенола является аминокислота тирозин, которая имеет важное биологическое значение. Данную аминокислоту можно рассмотреть в виде пара-замещенного Фенола или альфа-замещенного пара-крезола. Крезолы – достаточно распространены в природе на ряду с полифенолами. Также свободную форму вещества можно обнаружить в некоторых микроорганизмах в равновесном состоянии с тирозином.
Гидроксибензол применяется:
- при производстве бисфенола А, эпоксидной смолы и поликарбоната;
- для синтеза фенолформальдегидных смол, капрона, нейлона;
- в нефтеперерабатывающей промышленности, при селективной очистке масел от ароматических соединений серы и смол;
- при производстве антиоксидантов, поверхностно-активных веществ, крезолов, лек. препаратов, аспирина, пестицидов и антисептических препаратов;
- в медицине в качестве антисептического и обезболивающего средства для местного использования;
- в качестве консерванта при изготовлении вакцин и копченых продуктов питания, в косметологии при проведении глубокого пилинга;
- для дезинфекции животных в скотоводстве.
Класс опасности. Фенол – крайне токсичное, ядовитое, едкое вещество. При вдыхании летучего соединения нарушается работа центральной нервной системы, пары раздражают слизистую глаз, кожу, дыхательные пути и вызывают сильные химические ожоги. При попадании на кожу вещество быстро всасывается в кровоток и достигает тканей мозга, вызывая паралич дыхательного центра. Смертельная доза при приеме внутрь для взрослого составляет от 1 до 10 грамм.
Фармакологическое действие
Антисептическое, прижигающее.
Фармакодинамика и фармакокинетика
Средство проявляет бактерицидную активность по отношению в аэробным бактериям, их вегетативным формам и грибам. Практически не оказывает влияния на споры грибов. Вещество вступает во взаимодействие с белковыми молекулами микробов и приводит к их денатурации. Таким образом, нарушается коллоидное состояние клетки, значительно повышается ее проницаемость, нарушаются окислительно-восстановительные реакции.
В водном растворе является отличным дезинфицирующим средством. При использовании 1,25% раствора практически микроорганизмы погибают в течение 5-10 минут. Фенол, в определенной концентрации оказывает прижигающее и раздражающее действие на слизистую оболочку. Бактерицидный эффект от применения средства усиливается с ростом температуры и кислотности.
При попадании на поверхность кожи, даже если она не повреждена, лекарство быстро всасывается, проникает в системный кровоток. При системной абсорбции вещества наблюдается его токсическое действие, преимущественно на центральную нервную систему и дыхательный центр в головном мозге. Порядка 20% от принятой дозы подвергается окислению, вещество и продукты его метаболизма выводятся с помощью почек.
Показания к применению
Применение Фенола:
- для дезинфекции инструментов и белья и дезинсекции;
- в качестве консерванта в некоторых лек. средствах, вакцинах, свечах и сыворотках;
- при поверхностных пиодермиях, фолликулите, фликтене, остиофолликулите, сикозе, стрептококковом импетиго;
- для лечения воспалительных заболеваний среднего уха, ротовой полости и глотки, ангины, фарингита, стоматита, пародонтита, генитальных остроконечных кондилом.
Противопоказания
Вещество не используют:
- при распространенных поражениях слизистой оболочки или кожи;
- для лечения детей;
- во время кормления грудью и беременности;
- при аллергии на Фенол.
Побочные действия
Иногда лекарственное средство может спровоцировать развитие аллергических реакций, зуд, раздражение в месте нанесения и чувство жжения.
Инструкция по применению (Способ и дозировка)
Консервацию лекарственных препаратов, сывороток и вакцин проводят с помощью 0,5% растворов Фенола.
Для наружного применения лекарство используют в виде мази. Препарат наносят тонким слоем на пораженные участки кожи несколько раз в сутки.
При лечении отита вещество используют в форме 5% раствора в глицерине. Препарат подогревают и закапывают по 10 капель в пораженное ухо на 10 минут. Затем необходимо удалить остатки лекарства с помощью ваты. Процедуру повторяют 2 раза в день в течение 4 суток.
Препараты Фенола для лечения ЛОР-заболеваний используют в соответствии с рекомендациями в инструкции. Продолжительность терапии – не более 5 дней.
Для ликвидации остроконечных кондилом их обрабатывают 60% раствором Фенола или 40% раствором трикрезола. Процедуру проводят один раз в 7 дней.
При дезинфекции белья применяют 1-2% растворы на основе мыла. С помощью мыльно-фенольного раствора обрабатывают помещение. При дезинсекции используются фенольно-скипидарные и керосиновые смеси.
Передозировка
При попадании вещества на кожу возникают жжение, покраснение кожи, анестезия пораженного участка. Поверхность обрабатывают растительным маслом или полиэтиленгликолем. Проводят симптоматическую терапию.
Симптомы отравления Фенолом при попадании внутрь. Наблюдаются сильные боли в животе, глотке, в ротовой полости, пострадавшего рвет бурой массой, бледность кожи, общая слабость и головокружение, миоз, коллапс, падение температуры тела, судороги, кома, острая печеночная недостаточность. В качестве терапии желудок промывают растительным маслом с добавлением белков, затем дают пострадавшему 10% раствор глицерола и активированный уголь. Показан прием оксида магния и глюконата кальция, форсированный диурез, тиосульфат натрия капельно внутривенно, витамины группы В. Проводят лечение токсического шока.
Взаимодействие
Лекарственное взаимодействие не происходит.
Особые указания
Фенол обладает способностью адсорбироваться пищевыми продуктами.
Средством нельзя обрабатывать обширные участки кожи.
Перед использованием вещества для дезинфекции предметов быта, их необходимо механически очистить, так как средство абсорбируется органическими соединениями. После обработки вещи могут еще длительное время сохранять специфический запах.
Химическое соединение нельзя использовать для обработки помещений для хранения и готовки пищевой продукции. Оно не влияет на окраску и структуру ткани. Повреждает поверхности, покрытые лаком.
Детям
Средство нельзя использовать в педиатрической практике.
При беременности и лактации
Фенол не назначают во время кормления грудью и при беременности.
Препараты, в которых содержится (Аналоги)
Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:
Фенол входит в состав следующих препаратов: Ферезол, Фукорцин, Фенола раствор в глицерине, Орасепт, Фармасептик. В качестве консерванта содержится в препаратах: Экстракт Белладонны, Набор для кожной диагностики медикаментозной аллергии, Постеризан и так далее.
Отзывы
Фенол – хорошее антисептическое средство, которое подходит, как для обработки инструментов и помещений, так и при лечении воспалительных ЛОР-заболеваний. При соблюдении рекомендаций врача и инструкции по применению, необходимых мер безопасности при работе с такого рода веществами, средство хорошо переносится и не вызывает негативного влияния на организм. Отзывы о применении препаратов Фенола, как правило, положительные. Особенно хорошие отзывы при лечении заболеваний горла.
Цена, где купить
Стоимость вещества для технического использования зависит от количества и производителя. Купить спрей для готовой полости Орасепт можно примерно за 400 рублей – флакон.